Dẫn xuất Halogen của Hiđrocacbon tính chất hóa học, tính chất vật lý của dẫn xuất Halogen | Bostonenglish.edu.vn

Vậy dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là gì? có tính chất hóa học và tính chất vật lý ra sao? được ứng dụng vào những lĩnh vực nào trong đời sống? chúng ta cùng tìm hiểu qua bài viết dưới đây.

sản xuất halogen của hidrocacbon

sản xuất halogen của hidrocacbon

Bạn đang xem: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon là gì?

Khái niệm, phân loại

Khái niệm dẫn xuất halogen

• Khi thay thế nguyên tử hiđro của phân tử hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon.

Hiđrocacbon CH4 CH2=CH2 C6H6
Dẫn xuất halogen CH3Cl, CH3Br, CH2Cl2, CH2ClF CH2=CH-Cl C6H5Cl

– Thay thế’ nhóm -OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen.

C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O

– Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no.

CH2=CH2 + HBr → CH3-CH2-Br

CH2=CH2 + Br2 → Br-CH2-CH2-Br

– Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen.

CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl

 Phân loại dẫn xuất halogen

• Các dẫn xuất halogen được phân loại dựa vào bản chất của halogen, số lượng nguyên tử halogen và đặc điểm cấu tạo của hidrocacbon

• Một số loại dẫn xuất halogen thường gặp

– Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở.

– Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở.

– Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon thơm

• Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen.

– Bậc I:  (Etyl clorua)

– Bậc II:  (isopropyl clorua)

– Bậc III:  (tert-butyl bromua)

* Bài 3 trang 177 SGK Hóa 11: 


Đồng phân và danh pháp

Đồng phân

Dẫn xuất halogen sẽ có đồng phân mạch cacbon như đối với ở hiđrocacbon. Đồng thời chúng cũng đồng phân vị trí nhóm chức. Ví dụ như:

See also  Mb V- Royal City- Hot Zalo | Bostonenglish.edu.vn

Tên thông thường

Một số ít các dẫn xuất hidrocacbon được gọi theo tên thông thường. Ví dụ như: CHCl3 (clorofom); CHBr3 (bromofrom); CHI3 (iođofom) CHCl3 (clorofom) ;CHBr3 (bromofrom); CHI3 (iođofom)

Tên gốc – chức

Tên của các dẫn xuất halogen đơn giản cấu tạo từ tên gốc hiđrocacbon + halogenua
CH2Cl2CH2    =    CH − FCH2      =      CH − CH2 − Cl       C6H5 − CH2 – Br

metylen clorua         vinyl florua          anlyl clorua               benzyl bromua

Tên thay thế

Trong một vào trường hợp thì dẫn xuất halogen sẽ được gọi theo tên thay thế. Có nghĩa các nguyên tử halogen sẽ được coi là những nhóm thế được đính vào mạch chính của hiđrocacbon. Ví dụ:

Tính chất vật lý của dẫn xuất halogen

• Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ (CH3Q, CH3F,…) ở trạng thái khí.

• Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ như hiđrocacbon, ete,…

• Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao như CF3-CHClBr (halotan: chất gây mê không độc), DDT (chất diệt côn trùng),…

Tính chất hóa học của dẫn xuất halogen

– Tính chất quan trọng của dẫn xuất halogen là phản ứng thế nguyên tử halogen và phản ứng tách halogenua

Bạn đang xem bài viết tại: https://bostonenglish.edu.vn/

Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH

• Đun nhẹ hỗn hợp gồm etyl bromua trong dung dịch NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất, do đã xảy ra phản ứng:

CH3-CH2-Br + NaOH(loãng)  CH3-CH2-OH + NaBr

Phương trình hoá học tổng quát:

 R-X + NaOH  R-OH + NaX

 Phản ứng tách hiđro halogenua

– Đun sôi hỗn hợp gồm etyl bromua, kali hiđroxit và etanol thấy có khí không màu thoát ra.

H-CH2-CH2-Br + KOH  CH2=CH2 + KBr + H2O

Bạn đang xem bài viết tại: https://bostonenglish.edu.vn/

Ứng dụng của dẫn xuất halogen

Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

a) Các dẫn xuất clo của etilen, butađien được dùng làm monome cho tổng hợp polime:

– Từ CH2=CHCl tổng hợp được poli(vinyl clorua) polime polivinylclorua dùng làm ống dẫn, vỏ bọc dây điện, vải giả da,…

– Từ CH2=CClCH=CH2 tổng hợp ra polime cloropren để sản xuất cao su cloropren.

See also  Bài 57 trang 25 sgk Toán 8 tập 1, Phân tích các đa thức sau thành nhân tử: | Bostonenglish.edu.vn

– Từ CF2=CF2 tổng hợp ra teflon polime teflonlà vật liệu siêu bền,chịu nhiệt, chịu axit và kiềm, được dùng chế tạo chảo không dính, bộ phận chịu mài mòn, …

b) Các dẫn xuất halogen, đặc biệt là dẫn xuất monohalogen được dùng làm nguyên liệu tổng hợp các hợp chất khác như ancol, phenol, …

Làm dung môi

– Clorofom, 1,2-đicloetan, cacbon tetraclorua và nhiều dẫn xuất halogen có khả năng hoà tan tốt các chất nên được dùng làm dung môi.

 Các lĩnh vực khác

– Nhiều dẫn xuất của halogen có tác dụng trừ sâu, diệt khuẩn (2,4-D; DDT;..) tuy nhiên do độc tính cao và phân hủy chậm nên đang được thay thế bằng các chất khác an toàn và hiệu quả hơn.

– Một số chất được làm thuốc gây mê trong phẫu thuật như halotan CF3-CHClBr (chất gây mê qua đường hô hấp), etyl clorua C2H5Cl (chất gây tê cục bộ),…

Bạn đang xem bài viết tại: https://bostonenglish.edu.vn/

Bài tập về dẫn xuất halogen của Hiđrocacbon

* Bài 1 trang 177 SGK Hóa 11: Gọi tên mỗi chất sau: CH3-CH2Cl, CH2=CH-CH2Cl, CHCl3. C6H5Cl. Viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế mỗi chất trên từ hiđrocacbon tương ứng.

° Lời giải bài 1 trang 177 SGK Hóa 11:

• Gọi tên các chất:

CH3-CH2Cl: Etyl clorua (cloetan)

CH2=CH-CH2Cl: anlyl clorua (1-cloprop-2-en)

CHCl3: Triclometan, clorofom

C6H5Cl: Clobenzen, phenyl clorua

• Cách điều chế

CH3CH3  +  Cl2    CH3– CH2Cl + HCl

CH2=CH-CH3 + Cl2  CH2 = CH- CH2Cl +HCl

CH4 + 3Cl2  CHCl3 + 3HCl

C6H+ Cl2  C6H5Cl + HCl

* Bài 2 trang 177 SGK Hóa 11: Viết phương trình hoá học của phản ứng thuỷ phân các chất sau trong dung dịch NaOH: 1,2- đicloetan; benzylclorua; antyl bromua; xiclohexyl clorua.

° Lời giải bài 2 trang 177 SGK Hóa 11:

• Phương trình phản ứng:

Cl-CH2-CH2-Cl + 2NaOH  OH-CH2-CH2-OH + 2NaCl

C6H5-CH2-Cl + NaOH  C6H5-CH2-OH + NaCl

CH2=CH-CH2-Br + NaOH  CH2=CH-CH2-OH + NaBr

C6H11-Cl + NaOH  C6H11-OH + NaCl

* Bài 3 trang 177 SGK Hóa 11: Cho nhiệt độ sôi (oC) của một số dẫn xuất halogen trong bảng dưới đây:

X Cl Br I
CH3-X -24 5 42
C2H5-X 1 38 72
n-C3H7-X 47 71 102
n-C4H9-X 78 102 131

Nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sôi theo chiều tăng mạch cacbon (theo hàng dọc) và theo nguyên tử khối của halogen (hàng ngang). Giải thích sơ bộ.

– Khi nguyên tử khối tăng (theo hàng ngang), nhiệt độ sôi cùng giảm dần.

– Khi nguyên tử khối tăng cần tốn nhiều năng lượng để chuyển các phân tử hữu cơ sang trạng thái hơi nhiệt độ sôi tăng.

* Bài 4 trang 177 SGK Hóa 11: Từ axetilen, viết phương trình hoá học của các phản ứng điều chế: etyl bromua (1); 1,2-đibrometan (2); vinyl clorua (3); 1,1-đibrometan (4).

° Lời giải bài 4 trang 177 SGK Hóa 11:

(1) điều chế etyl bromua

CH≡CH + H C2H6

CH3-CH3 + Br2  CH3-CH2-Br + HBr

(2) điều chế 1,2-đibrometan

CH≡CH + H2  CH2=CH2

CH2=CH2 + Br2 → CH3Br – CH3Br

(3) điều chế vinyl clorua

CH≡CH + HCl  CH2=CH-Cl

(4) điều chế 1,1 –đibrometan

CH≡CH + HBr  CH2=CHBr

CH2=CHBr + HBr  CH3-CHBr2

* Bài 5 trang 177 SGK Hóa 11: Dùng hai ống nghiệm, mỗi ống đựng 1ml một chất lỏng sau: etyl bromua (1), brombenzen (2). Thêm tiếp vào mỗi ống 1 ml dung dịch AgNO3. Đun sôi hai ống nghiệm thấy ở (1) có kết tủa vàng nhạt, trong khi đó ở ống (2) không có hiện tượng gì. Nhận xét, giải thích các hiện tượng thí nghiệm trên?

° Lời giải bài 5 trang 177 SGK Hóa 11:

– Ống (1) có phản ứng:

CH– CH2Br  + H2  CH3– CH2OH + HBr

AgNO3 + HBr  →  AgBr↓vàng nhạt + HNO3

– Ống (2) không có phản ứng, chứng tỏ liên kết C- Br trong brombenzen rất bền

* Bài 6 trang 177 SGK Hóa 11: Khi đun nóng etyl clorua trong dung dịch chứa KOH và C2H5OH, thu được:

A. Etanol     B. Etilen     C. Axetilen     D. Etan

° Lời giải bài 6 trang 177 SGK Hóa 11:

• Chọn đáp án: B. Etilen

CH3CH2-Cl + KOH   CH2=CH2 + KCl + H2O

Bạn đang xem bài viết tại: https://bostonenglish.edu.vn/

Bostonenglish.edu.vn cũng giúp giải đáp những vấn đề sau đây:

  • dẫn xuất halogen, ancol, phenol
  • Dẫn xuất halogen
  • Lý thuyết dẫn xuất halogen
  • Dẫn xuất halogen Đại học
  • dẫn xuất halogen + naoh
  • Dẫn xuất halogen bậc 1
  • Bài tập dẫn xuất halogen
  • Dẫn xuất của hydrocarbon ví dụ
See more articles in the category: Wiki

Leave a Reply